Brama Żeglarska w obecnym kształcie jest wynikiem dziewiętnastowiecznej przebudowy. Początki bramy Żeglarskiej sięgają średniowiecza. Było to najważniejsze wejście do miasta. W bramie witano przybywających do Torunia polskich królów. Stąd też ulicę Żeglarską - naszjszerszą ulicę toruńskiej starówki która tędy biegła nazywano Drogą Królewską.